Estudio computacional del rearreglo sigmatrópico [1,3] de la (Z)-3-(4-(dimetilamino) benciliden)tiocroman-4-ona

Jesús Núñez, Edgar Márquez, Carlos Rivas, Neudo Urdaneta

Resumen


En el presente trabajo se realizó un estudio computacional de un rearreglo sigmatrópico [1,3] de hidrógeno intramolecular para la (Z)-3-(4-(dimetilamino)-bencilidén)tiocroman-4-ona, aplicando la Teoría del Funcional de la Densidad con el funcional de intercambio-correlación B3LYP y el conjunto de funciones base 6-31G(d,p), a través del paquete computacional Gaussian 09W. Se evaluaron dos posibles migraciones suprafaciales y antarafaciales del átomo de hidrógeno unido al anillo tiopiran-4-ona de la (Z)-3-(4-(dimetilamino)-bencilidén)tiocroman-4-ona, encontrando una energía de activación 4 Kcal/mol más favorable para un estado de transición con características de un desplazamiento suprafacial [1,2], en comparación con la energía de activación de un estado de transición de un desplazamiento antarafacial [1,3].


Palabras clave


3-bencilidéntiocroman-4-ona; rearreglo sigmatrópico; TFD; estado de transición

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Depósito Legal: PPI200602ME2232
ISSN: 1856-5301

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