Caracterización estructural de aminoácidos 1-amino-1-cicloalcano carboxílicos
Resumen
https://doi.org/10.53766/AVANQUIM/2023.18.03.01
Los aminoácidos no-proteinogénicos 1-amino-1-cicloalcano carboxílicos del tipo Accn, con n = 3, 4, 5, y 6, han sido recrista-lizados y caracterizados mediante las técnicas de espectroscopia FT-IR, análisis térmico (TGA-DSC), difracción de rayos-X en muestras policristalinas (XRPD) y cristal único (XRD). Los resultados espectroscópicos son consistentes con los grupos funcionales amino y ácido presentes en la familia de aminoácidos. El análisis térmico confirma la presencia de agua de cris-talización en los aminoácidos Acc3, Acc4, y Acc5. Los patrones de difracción de rayos-X en polvo confirman la pureza de las muestras cristalinas. El análisis por difractometría de cristal único del aminoácido 1-amino-1-ciclopentano carboxílico Acc5, indica que el compuesto cristaliza en el grupo espacial monoclínico P21/c (N°14), en forma de zwiterión al igual que los demás aminoácidos. El empaquetamiento cristalino se estabiliza mediante la formación de interacciones intermoleculares del tipo de enlace de hidrógeno N--H···O y O--H···O entre moléculas vecinas y moléculas de agua de cristalización. Estos enlaces de hidrógeno dan lugar a la formación de estructuras supramoleculares formando anillos de 8 y 12 miembros descritas por en los grafos R24(8) y R44(12), respectivamente.
Recibido: 03/10/2023
Revisado: 26/11/2023
Aceptado: 03/12/2023
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PDFReferencias
A Ambrogelly, S Palioura, D Söll. Natural expansion of the ge-netic code. Nature Chem. Biol., 3(1), 29-35 (2007).
Y Lu, S Freeland. On the evolution of the standard amino-acid al-phabet. Genome Biol., 7(1), 102 (2006).
JM Rogersa, H Suga. Discovering functional, non-proteinogenic amino acid containing, peptides using genetic code reprogram-ming. Org. Biomol. Chem., 13, 9353-9363 (2015).
E Rubenstein. Biological effects of and clinical disorders caused by non-protein amino acids. Medicine, 79, 80 (2000).
KC da Silva, AG Fett-Neto. Abiotic stresses and non-protein amino acids in plants. Crit. Rev. Plant Sci., 38(5-6), 411-430 (2019).
D Li, W Mou, B Van de Poel, C Chang. Something old, something new: Conservation of the ethylene precursor 1-amino-cyclopro-pane-1-carboxylic acid as a signaling molecule. Curr. Opin. Plant Biol., 65, 102116 (2022).
JK Polko, JJ Kieber. 1-Aminocyclopropane 1-carboxylic acid and its emerging role as an ethylene-independent growth regulator. Front. Plant Sci., 10, 1602 (2019).
A Inanobe, H Furukawa, E Gouaux. Mechanism of partial agonist action at the NR1 subunit of NMDA receptors. Neuron, 47, 71 (2005).
API Gargiulo et al. Effects of cycloleucine in the nucleus Accum-bens Septi on the elevated plus maze test in rats. Neuropsychobi-ology, 79(3), 191-197 (2020).
M Szaryńska, A Olejniczak-Kęder, K Podpłońska, A Prahl, E Iłowska. Bradykinin and Neurotensin analogues as potential com-pounds in colon cancer therapy. Int. J. Mol. Sci., 24, 9644 (2023).
CR Groom, IJ Bruno, MP Lightfoot, SC Ward. The Cambridge structural database. Acta Cryst., B72, 171-179 (2016).
MC Pirrung. Ethylene biosynthesis. 8. Structural and theoretical studies. J. Org. Chem., 52(19), 4179-4184 (1987).
RJ Butcher, G Brewer, AS Burton, JP Dworkin. 1-Azaniumylcy-clobutane-1-carboxylate monohydrate. Acta Cryst., E70, o217-o218 (2014).
G Valle, M Crisma, C Toniolo, N Sen, M Sukumar, P Balaram. Crystallographic characterization of the conformation of the 1-aminocyclohexane-1-carboxylic acid residue in simple deriva-tives and peptides. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2(3), 393-398 (1988).
M Mallikarjunan, KK Chacko, R Zand. Studies in molecular structure, symmetry and conformation VI. Crystal and molecular structure of 1-aminocyclopentane carboxylic acid monohydrate. J. Cryst. Mol. Struct., 2, 53-66 (1972).
International Centre for Diffraction Data. PDF-ICDD-Powder Diffraction File (Set 1-71). Newtown Square: International Centre for Diffraction Data (2019).
GE Delgado, AJ Mora, LE Seijas, R Almeida, C Chacón, L Azo-tla-Cruz et al. N-acetyl-5-isopropyl-2-tioxoimidazolidin-4-one: Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structure, DFT calculations, Hirshfeld surface analysis and energy framework study. J. Mol. Struct., 1219(1), 128630(13) (2020)
GE Delgado, AJ Mora, LE Seijas, L Rincón, G Marroquin, J Cis-terna et al. Combined DFT calculation, Hirshfeld surface analysis, and Energy framework study of non-covalent interactions in the crystal structure of (Z)-5-ethylidene-2-thiohydantoin determined by powder X-ray diffraction. J. Mol. Struct., 1236(1), 130361 (11) (2021).
R Márquez, LM Belandria, M Guillen, T González, AJ Mora, GE Delgado. Síntesis y caracterización estructural del compuesto hi-dantoina de D,L-valina. Av. Quím., 16(3), 49-55 (2021).
GE Delgado, C Chacón, G Marroquin, J Cisterna, I Brito. X-ray powder diffraction data for the two new polymorphs of 1-methylhydantoin. Powder Diffr., 37(2), 108-114 (2022).
GE Delgado, AJ Mora, P Narea, C Chacón, G Marroquin, B Her-nández et al. Synthesis, crystal structure, hydrogen bond patterns and Hirshfeld surface analysis of (S)-5-(4-hydroxybenzyl)-imid-azolidine-2,4-dione. J. Mol. Struc., 1250(1), 131757(7) (2022).
JL Fonseca, AJ Mora, GE Delgado. Caracterización estructural por métodos espectroscópicos y difracción de rayos-X de un nuevo compuesto hidantoina. Av. Quím., 18(2), 61-66 (2023).
A Boultif, D Löuer. Powder pattern indexing with the dichotomy method. J. Appl. Cryst., 37, 724-731 (2004).
PM de Wolff. A simplified criterion for the reliability of a powder pattern indexing. J. Appl. Cryst., 1, 108-113 (1968).
GS Smith, RL Snyder. FN: A criterion for rating powder diffrac-tion patterns and evaluating the reliability of powder-pattern in-dexing. J. Appl. Cryst., 12, 60-65 (1979).
A Le Bail. Whole powder pattern decomposition methods and ap-plications: A retrospection. Powder Diffr., 20, 316-326 (2005).
J Rodríguez-Carvajal, FULLPROF, versión 7.95, LLB, CEA-CNRS, France (2023).
O Dolomanov, LJ Bourhis, RJ Gildea, JAK Howard, H Pusch-mann. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program. J. Appl. Cryst., 42(2), 339-341 (2009).
GM Sheldrick. Crystal structure refinement with SHELXL. Acta Cryst., C71(1), 3-8 (2015).
MC Etter, JC MacDonald, J Bernstein. Graph-set analysis of hy-drogen-bond patterns in organic crystals. Acta Cryst., B46(2) 256-262 (1990)
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