Síntesis y caracterización estructural de un co-cristal formado entre el ácido ciclohexílsuccinico y la picolinamida
Resumen
El co-cristal formado entre un ácido dicarboxílico, ciclohexilsuccínico (CHS) y una piridincarboxiamida, picolinamida (PNA), ha sido obtenido mediante recristalización en solución. Este co-cristal CHS-PNA se caracterizó mediante las técnicas de espec-troscopia FT-IR, análisis térmico (TGA-DTG-DTA), difracción de rayos-X en polvo (XRPD) y difracción de rayos-X de mo-nocristal (XRD). Los resultados espectroscópicos, análisis térmico y difracción de polvo demuestran la formación de un nuevo compuesto. El análisis mediante difracción de rayos-X de monocristal del ácido ciclohexilsucciníno CHA y el producto CHS-PNA indica que ambos compuestos cristalizan en el grupo espacial triclínico P-1 (N°2), en forma de moléculas neutras. El empaquetamiento cristalino del ácido CHS se estabiliza por la formación de homosintones ácido-ácido descritos por el grafo R22(8) formando cadenas unidimensionales a lo largo de la dirección [001]. El empaquetamiento cristalino del co-cristal CHS-PNA se encuentra gobernado por la formación de homosintones ácido-ácido del tipo R22(8) y heterosintones ácido-amida del tipo R24(8) formando un enrejado tridimensional.
Recibido: 28/05/2024
Revisado: 05/08/2024
Aceptado: 15/08/2024
Palabras clave
Texto completo:
PDFReferencias
Ö Almarsson, MJ Zaworotko. Crystal engineering of the compo-sition of pharmaceutical phases. Do pharmaceutical co-crystals represent a new path to improved medicines? Chem. Commun., (17), 1889-1896 (2004).
GR Desiraju. Crystal Engineering: From Molecule to Crystal. J. Am. Chem. Soc., 135, 9952-9967 (2013).
S Morrissette, Ö Almarsson, M Peterson, J Remenar, M Read, A Lemmo, S Ellis, M Cima, C Gardner. High-throughput crystalli-zation: polymorphs, salts, co-cristales and solvates of pharmaceu-tical solids. Adv. Drug Delivery Rev., 56, 275-300 (2004).
JA McMahon, JA Bis, P Vishweshwar, TR Shattock, OL McLaughlin, MJ Zaworotko. Crystal engineering of the composi-tion of pharmaceutical phases. Primary amide supramolecular het-erosynthons and their role in the design of pharmaceutical co-crys-tals. Z. Kristallogr., 220, 340-350 (2005).
B Moulton, MJ Zaworotko. From molecules to crystal engineer-ing: Supramolecular isomerism and polymorphism in network solids. Chem. Rev., 101, 1629-1658 (2001).
http://www.fda.gov/Food/FoodIngredientsPackaging/General-lyRecognizedasSafeGRAS/default.htm.
SL Morissette, Ö Almarsson, M Peterson, R Remenar, M Read, A Lemmo. High-throughput crystallization: polymorphs, salts, co-crystals and solvates of pharmaceutical solids. Adv. Drug Deliv. Rev., 56, 275-300 (2004).
N Shan, J Zaworotko J. The role of cocrystals in pharmaceutical science. Drug Disc. Today 13(9), 440-446 (2008).
RA Olsen, L Liu, N Ghaderi, A Johns, M. E. Hatcher, LJ Mueller. The amide rotational barriers in picolinamide and nicotinamide: NMR and ab initio studies. J. Am. Chem. Soc., 125, 10125-10132 (2003).
JS Skyler. Primary and secondary prevention of Type 1 diabetes.
Diabetic Med., 30, 161-169 (2013).
AM Godin, WC Ferreira, LTS Rocha, JT Seniuk, ALL Paiva, LA Merlo et al. Antinociceptive and anti-inflammatory activities of nicotinamide and its isomers in different experimental models. Pharmacol. Biochem. Behav., 99(4), 782-788 (2011).
AOL Evora, RAE Castro, TMR Maria, MTS Rosado, MR Silva, J Canothilo et al. Resolved structures of two picolinamide poly-morphs. Investigation of the dimorphic system behaviour under conditions relevant to co-crystal synthesis. CrystEngComm, 14, 8649-8657 (2012).
GE Delgado, AJ Mora, M Guillen, JW Ramírez, JE Contreras. Crystal structure determination and hydrogen-bonding patterns in 2-pyridinecarboxamide. Cryst. Struct. Theory Appl., 1(3), 30-34 (2012).
J Li, SA Bourne, MR Caira. New polymorphs of isonicotinamide and nicotinamide. Chem. Commun. 47, 1530-1532 (2011).
N Fellah, CJ Zhang, C Chen, CT Hu, B Kahr, MD Ward et al. Highly polymorphous nicotinamide and isonicotinamide: Solu-tion versus melt crystallization. Cryst. Growth Des., 21(8), 4713-4724 (2021).
CR Groom, IJ Bruno, MP Lightfoot, SC Ward. The Cambridge structural database. Acta Cryst., B72, 171-179 (2016).
LM Belandria, AJ Mora, GE Delgado, A Briceño. 4-carboxypipe-ridinium 1-carboxycyclobutane-1-carboxylate. Acta Cryst., C68, o88-o91 (2012).
LM Belandria, AJ Mora, T González, GE Delgado. Hydrogen bond patterns in 3-carboxy piperidinium semi-oxalate monohy-drate. Av. Quím., 8, 3-7 (2013).
AJ Mora, LM Belandria, EE Ávila, LE Seijas, GE Delgado, A Miró, R Almeida, M Brunelli, AN Fitch. Investigating the stability of double head to tail dimers and ribbons in multicomponent crys-tals of cis-4-aminecyclohexane carboxilic acid with water and ox-alic acids. Cryst. Growth Des., 13, 1849-1860 (2013).
GE Delgado, KN Varela, AJ Mora, J Bruno-Colmenárez, R Aten-cio. Synthesis, thermal studies, spectroscopy characterization and crystal structure of nicotinamidium oxamate. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 609(1), 218-227 (2015).
GE Delgado, LM Belandria, AJ Mora, J Bruno, G Marroquín. Synthesis and structural characterization of the 1:1 proton transfer salt of malonic acid with p-chloroaniline. Tchê Quím. J., 14(28), 66-71 (2017).
AJ Mora, LM Belandria, GE Delgado, LE Seijas, A Lunar, R Al-meida. Non-covalent interactions in the multicomponent crystal of 1-aminocyclopentane carboxylic acid, oxalic acid and water: A crystallographic and theoretical approach. Acta Cryst., B73(10), 968-980 (2017).
A Boultif, D Löuer. Powder pattern indexing with the dichotomy method. J. Appl. Cryst. 37, 724-731 (2004).
A Le Bail. Whole powder pattern decomposition methods and ap-plications: A retrospection. Powder Diffr., 20, 316-326 (2005).
J Rodriguez-Carvajal, FULLPROF, versión 7.95, LLB, CEA-CNRS, France, 2023.
O Dolomanov, LJ Bourhis, RJ Gildea, JAK Howard, H Pusch-mann. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program. J. Appl. Cryst., 42(2) 339-341 (2009).
GM Sheldrick. Crystal structure refinement with SHELXL, Acta Cryst., C71(1), 3-8 (2015).
M Etter, JC MacDonald, J Bernstein. Graph-set analysis of hydro-gen-bond patterns in organic crystals. Acta Cryst., B46(2), 256-262 (1990).
Depósito Legal: PPI200602ME2232
ISSN: 1856-5301
Todos los documentos publicados en esta revista se distribuyen bajo una
Licencia Creative Commons Atribución -No Comercial- Compartir Igual 4.0 Internacional.
Por lo que el envío, procesamiento y publicación de artículos en la revista es totalmente gratuito.