Hidrazonas 2,4-dinitrofenilhidrazínicas: Síntesis, Caracterización Espectroscópica y Evaluación in vitro frente a Escherichia coli

Fabio Rodríguez, Marietta Vizcaya, Patricia Pérez Dávila, Zarack Chacón, Claudio Lugo

Resumen


Se sintetizaron una serie de nuevos derivados de 2,4-dinitrofenilhidrazonas (P1–P4) mediante la reacción de condensación ácido-catalizada entre 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNPH) y cuatro cetonas diferentes (R1–R4) en etanol bajo reflujo, utilizando proporciones estequiométricas equimolares. Las cetonas empleadas fueron 2-bromo-1-(4-fenilfenil) etanona (R1), 2-cloro-1-feniletanona (R2), 2-bromo-1-(4-clorofenil) etanona (R3) y 1-(4-metoxifenil) etanona (R4). Las hidrazonas correspondientes se obtuvieron con buenos rendimientos y se caracterizaron completamente mediante técnicas espectroscópicas. La elucidación estructural confirmó la formación exitosa de los compuestos esperados. Los espectros FT-IR mostraron la banda de absorción característica del grupo imino (C=N) junto con la desaparición de la vibración de tensión del carbonilo (C=O) de las cetonas de partida. En los espectros de RMN-¹H, desaparecieron las señales correspondientes a los protones de la amina primaria (–NH3) de la 2,4-DNPH, mientras que se observó un desplazamiento a campo bajo característico del protón azometino (=N–NH–). La espectroscopia UV-Vis reveló un marcado efecto batocrómico en la banda de absorción asociada al sistema hidrazónico, consistente con una extensión significativa del sistema p-conjugado. Además, los datos de punto de fusión y solubilidad fueron consistentes con las estructuras propuestas. La actividad antibacteriana in vitro de las hidrazonas sintetizadas se evaluó frente a Escherichia coli mediante una modificación del método de difusión en disco de Kirby-Bauer. Ninguno de los compuestos (P1–P4) exhibió actividad bacteriostática en las condiciones ensayadas.

Recibido: 13 de mayo de 2026
Aceptado: 22 de julio de 2026


Palabras clave


Hidrazonas; 2,4-DNPH; Condensación; Escherichia coli

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DOI: https://doi.org/10.53766/CEI

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