Síntesis vía microondas de semicarbazonas y fenilsemicarbozanas. Una aproximación a su actividad quelatante
Microwave synthesis of semicarbazones and phenyl-semicarbazones. An approach to chelating capacity

Ricardo R Contreras, Olga Sánchez Montilva, Eduardo Cardozo Villalba

Resumen


Se sintetizaron vía microondas los compuestos 2,4-pentanodiona-bis(4-fenilsemicarbazona) (L2), 3-fenilpropenal semicar-bazona (L3), 3-fenilpropenal-4-fenilsemicarbazona (L4). La caracterización espectroscópica utilizando absorción electró-nica (UV/Vis), espectroscopia infrarroja (IR-TF) y resonancia magnética nuclear (RMN 1H), permitió realizar una eluci-dación estructural que se corresponde con la fórmula molecular propuesta mediante análisis elemental y espectrometría de masas. Se realizaron pruebas para verificar la capacidad quelatante de los compuestos, y se encontró que se forman com-plejos Ni(II), Pd(II) y Sn(IV), con una coordinación tetradentada con L2 y bidentada con L3 y L4. El cálculo computacional, realizado mediante la interfaz MOPAC2009 y usando los métodos semiempíricos AM1, arrojó parámetros moleculares consistentes con la estructura propuesta para cada caso.


Palabras clave: química de coordinación, síntesis vía microondas, química verde, semicarbazonas, estaño, níquel, paladio.


Abstract


2,4-pentanedione-bis-(4-phenylsemicarbazone) (L2), 3-phenylpropenal-semicarbazone (L3), and 3-phenylpropenal-4-phenylsemicarbazone (L4), were synthesized via microwave. Spectroscopic characterization using electronic absorption (UV/ Vis), infrared spectroscopy (FTIR) and nuclear magnetic resonance (1H NMR), indicates a chemical structure similar to the proposal through elemental analysis and mass spectrometry. The formation of Ni(II), Pd(II) and Sn(IV) complexes were studied, in order to determine the chelating ability of semicarbazone synthetized, the results suggest a tetradentate coordination with L2, and bidentate coordination with L3 and L4. Computational chemistry was carried out using the MO-PAC2009 interface and semiempirical methods AM1, when interpreting the results, all correspond with the chemical structure proposed.


Key words: coordination chemistry, microwave synthesis, green chemistry, semicarbazone, tin, nickel, palladium.


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