Envíe este artículo por correo electrónico Uso de la benzoquinona para la determinación de moléculas de tiol en una superficie de oro modificada
Resumen
La 4-benzoquinona (BQ) se utiliza en la determinación electroquímica de moléculas de tiol, debido a la interacción del par redox hidroquinona/benzoquinona con los tioles. Este compuesto puede alterar las vías de señalización y afectar a la integridad cromosómica. Se han realizado numerosos intentos para comprender los mecanismos citotóxicos influenciados por la estructura química de la BQ que generan roturas del ADN y apoptosis. También es un fuerte veneno para la topoisomerasa II. Su toxicidad se debe principalmente al estrés oxidativo y/o a la formación de aductos tipo Michael con las proteínas y el glutatión (GSH). Debido a las importantes funciones fisiológicas de las quinonas, como la hidroquinona y la 1,4 benzoquinona, y de los tioles reducidos como el GSH, es necesario desarrollar métodos sensibles y selectivos para la medición de estas sustancias con el fin de estudiar los mecanismos celulares de la toxicidad inducida por sustancias químicas. Para ello, se estudió la modificación de la superficie del oro con 1-propanotiol (1-PT), 2-propeno- 1-tiol (2-P-1-T) y 1,3-propanoditiol (1,3-PDT), dejando el grupo tiol (-SH) en la superficie. Después, se hace reaccionar el BQ con el tiol (-SH) de la superficie de oro modificada. La adición de nucleófilos de azufre a quinonas ha sido estudiada y caracterizada como adición 1,4-reductiva de tipo Michael. Las quinonas, que contienen un doble enlace polarizado, se consideran aceptores de Michael, donde los donantes de Michael son nucleófilos de tiol. El producto final de esta reacción es la hidroquinona con un átomo de azufre en posición orto. Si una superficie metálica se modifica con un ditiol (para formar un tiolato con la superficie metálica, dejando un tiol libre, -HS) molécula, la reacción con BQ será fácil para producir la hidroquinona (H2Q) moiety. Este último producto puede utilizarse para determinar electroquímicamente los compuestos que contienen tiol en su estructura.
Recibido: 01-10-2021 Aceptado: 10-11-2021Palabras clave
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