El catalizador de Grubbs. Una breve revisiónThe Grubs’s catalyst. A mini review

Resumen

En 1995, Robert H. Grubbs publicó una investigación original sobre la metátesis de olefinas utilizando complejos carbenos de rutenio(II), específicamente el benciliden-?C-bis(triciclohexilfosfina-?P)diclororrutenio(II), un compuesto que rápida-mente pasó a llamarse “catalizador de Grubbs”. Este y otros catalizadores de molibdeno, rutenio y osmio, eran el resultado de una extensa investigación que se venía desarrollando en el campo de la metátesis de olefinas, y que le mereció, junto a Richard R. Schrock e Yves Chauvin, el premio Nobel de química de 2005. La revisión de la literatura original en el campo de la química organometálica y la catálisis, confirma la importancia de este compuesto y sus análogos, los catalizadores de Grubbs de las primeras tres generaciones (GI, GII y GIII), así como una de sus variantes más importantes, el catalizador Hoveyda-Grubbs y, en tal sentido, este artículo expone una revisión sistemática de algunos de los aspectos más relevantes reportados en período 1995-2019. También se discuten algunos aspectos estructurales relevantes para el desarrollo de apli-caciones de este compuesto en la reacción de metátesis con cierre de anillo (RCM), con apertura de anillo (ROM), metátesis cruzada (CM) y, finalmente, en la reacción de polimerización por metátesis con apertura de anillo (ROMP). A veinticinco años de la publicación de la síntesis del catalizador de Grubbs, [RuCl2(CHC6H5)(PCy)2], quedan muchas posibilidades por explorar en el ámbito de la industria química, petroquímica y farmacéutica, la ciencia de los materiales o la nanoquímica, y se siguen generando expectativas en investigación y desarrollo de compuestos análogos al catalizador de Grubbs.

In 1995, Robert H. Grubbs published an original research on olefin metathesis using ruthenium(II) carbenes complexes, specifically benzylidene-?C-bis(tricyclohexylphosphine-?P)dichlororuthenium(II), a compound that quickly became known as "Grubbs' catalyst". This one and some other molybdenum, ruthenium and osmium catalysts were the result of an extensive research in the field of olefin metathesis, which lead him, along with Richard R. Schrock and Yves Chauvin, to the Nobel Prize in chemistry 2005. The review of the original literature in the field of organometallic chemistry and catal-ysis, confirms the importance of this compound and its analogues such as the first three generations of Grubbs catalysts (GI, GII and GIII) and its most important variants: the Hoveyda-Grubbs catalyst. In this sense, this article presents a sys-tematic review of some of the most relevant aspects reported in the period 1995 to 2019. Some structural aspects that are relevant for its applications on the reactions of ring closing metathesis (RCM), ring opening metathesis (ROM), crossed metathesis (CM) and ring opening metathesis polymerization (ROMP) are also discussed. Twenty five years after the pub-lication of the synthesis of the Grubbs catalyst [RuCl2(CHC6H5)(PCy)2 many possibilities remains in the chemical, petro-chemical and pharmaceutical industry, materials science and nanochemistry and expectations continue to be generated around analogous compounds to the Grubbs catalyst