Estudio In Situ por Espectroscopía infrarroja con transformada de Fourier, del comportamiento electroquímico de la azitromicina en mezclas acetonitrilo/agua
Resumen
Se realizó un estudio voltamétrico y espectroelectroquímico in situ de la Azitromicina en medio orgánico, con el fin de contribuir a la elucidación del mecanismo de la oxidación anódica del sistema, tomando en cuenta la influencia de la presencia de agua en el mismo. Los estudios voltamétricos confirman que la oxidación electroquímica de la Azitromicina involucra procesos mixtos que influyen sobre la reacción de transferencia electrónica pura. El seguimiento in situ con espectroscopía infrarroja con transformada de Fourier (FTIR), en la modalidad SNIFTIR, junto con las observaciones voltamétricas, permiten proponer un mecanismo de oxidación que involucra la transformación simultanea de los grupos metilos que sustituyen a los átomos de nitrógeno en la estructura del antibiótico y la formación de un ion iminio. La presencia de agua en el sistema desfavorece la oxidación de la Azitromicina y favorece la hidrólisis del grupo éster de su estructura.
Aceptado: 01-10-20
Palabras clave
Texto completo:
PDFReferencias
-Cobos-Trigueros, N. (2009). “Macrólidos y cetólidos”. Enfermedades infecciosas y microbiología clínica 27, (7): 412-418.
-Salazar, E.; Perrone, M. (2001). “Rol de la Azitromicina en el tratamiento de abscesos periodontales”. Acta Odontológica Venezolana. 39 (3): 1-6.
-Ali Mallah, M. (2011). “Assessment of Azithromycin in Pharmaceutical Formulation by Fourier-transform Infrared (FT-IR) Transmission Spectroscopy”. Pak. J. Anal. Environ. Chem. 12 (1-2): 1-7
-Parnham M. J., E. Haber V., Giamarellos-Bourboulis E. J., Perletti G., Verleden G. M. and Vos R. (2014). “Azithromycin: mechanisms of action and their relevance for clinical applications” Pharmacol Ther. 143(2): 225-45.5-
-Gautret, P., Lagier, J. C., Parola, P., Hoang, V. T., Meddeb, L., Mailhe, M., Doudier, B., Courjon,
J., Giordanengo, V., Vieira, V. E., Tissot Dupont, H., Honoré, S., Colson, P., Chabrière, E., La Scola, B., Rolain, J. M., Brouqui, P., & Raoult, D. (2020). “Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID-19: results of an open-label non-randomized clinical trial”. International Journal of Antimicrobial Agents. 56(1): 105949.
-Zhang, S. and Jiang, J.-Q. (2020), Comparative removal of imidacloprid, bisphenol-S, and azithromycin with ferrate and FeCl3 and assessment of the resulting toxicity. J Chem Technol Biotechnol. doi:10.1002/jctb.6515. Aceptado
-Chen, L.; Qin, F. (2007) “Quantitative determination of azithromycin in human plasma by ultra-performance liquid chromatography–electrospray ionization mass spectrometry and its application in a pharmacokinetic study”. Journal of Chromatography B. 855(2) : 255–261.
-Lucchi, M.; Damle, B. (2008) “Pharmacokinetics of azithromycin in serum, bronchial washings, alveolar macrophages and lung tissue following a single oral dose of extended or immediate release formulations of azithromycin”. Journal of Antimicrobial Chemotherapy: 61(4) 884–891.
-Tshilumba, P. , Muindu, M. , Kasongo, M. , Mujinga, G. , Zabakani, M. , Kasongo, J. , Tshamba,
M. , Nkwanga, J. , Djang’eing’a, R. , Duez, P. and Ndoumba, J. (2019) . Substandard/ Falsification Antibacterial Agents: A Systematic Review of Liquid Chromatographic and Spectrophotometric Methods for Their Detection. American Journal of Analytical Chemistry, 10, 348-365.
-Li-Xin W., Ya-Ping L., Chang-Qin H. Y. C. (2016) “Factors Influencing the HPLC Determination for Related Substances of Azithromycin, Journal of Chromatographic Science 54( 2) : 187–194.
-Sobhy M. E., Mohamed E. E., Marwa H. H. (2019) “Spectrophotometric Analysis of Azithromycin and Clarithromycin in Tablets and Human Plasma Using p-Chloranilic Acid” Analytical Chemistry Letters, 9(3): 362-372.
-Mandic´, Z.; Weitner, Z. (2003) “Electrochemical oxidation of azithromycin and its derivatives” Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 33(4): 647-654.
-Komorsky-Lovri´c, Š.; Nigovi´c, B. (2004) “Identification of 5-aminosalicylic acid, ciprofloxacin and azithromycin by abrasive stripping voltammetry”. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 36: 81–89.
-Farghaly, O.; Mohamed, N. (2004) “Voltammetric determination of azithromycin at the carbon paste electrode”. Talanta 62(3): 531–538.
-Wu, Y.; Ji, X. (2004) “Studies on electrochemical oxidation of azithromycin and its interaction with bovine serum albumin”. Bioelectrochemistry 64(1) 91- 97
-Araujo, J.; Ortiz, R. (2006) “Determination of Azithromycin in Pharmaceutical Formulations by Differential Pulse Voltammetry. Comparison with Fourier Transformed Infrared Spectroscopic Analysis”. Portugaliae Electrochimica Acta 24(1) :71-81.
-Peng, J. (2011) “Electrochemical behavior of azithromycin at graphene and ionic liquid composite film modified electrode” Talanta 86(30) : 227-232
-Ioan-Adrian Stoian, Bogdan-Cezar Iacob, Cosmina-Larisa Duda?, Lucian Barbu-Tudoran, Diana Bogdan, Iuliu Ovidiu Marian, Ede Bodoki, Radu Oprean. (2020) “Biomimetic electrochemical sensor for the highly selective detection of azithromycin in biological samples” Biosensors and Bioelectronics, Volume 155: 112098
-Saied Jafari, Mohammad Dehghani, Navid Nasirizadeh, Mostafa Azimzadeh (2018)“An azithromycin electrochemical sensor based on an aniline MIP film electropolymerized on a gold nano urchins/graphene oxide modified glassy carbon electrode” Journal of Electroanalytical Chemistry, 829: 27-34,
-Patrícia Rebelo,ab João G. Pacheco, M. Natália D. S. Cordeiro, André Melob and Cristina Delerue-Matosa (2020) “Azithromycin electrochemical detection using a molecularly imprinted polymer prepared on a disposable screen-printed electrode” Anal. Methods, 12: 1486-1494
-R. Ortiz, K. MárquezO. P. Márquez, J. Márquez. (2003) “In situ FTIR monitoring of Ag and
Au Electrodeposition on glassy carbon and silicon”. Electrochimica Acta 48(6), 711-720
-L.F. D'Elia and R. Ortiz / (2005) Electrochemical Oxidation of Toluene on Glassy Carbon Electrodes in Organic Medium” Portugaliae Electrochimica Acta 23 481-490.
-D’Elia, L. F. Ortiz R. L., Rinón L., (2004) “Evaluation of titanium dioxide and cerium oxide as anodes for the electrooxidation of toluene: A theoretical approach of the electrode process”. Electrochimica Acta 49(24): 4197-4203
-Ortíz, R.; Márquez, O., Gutierrez C. (1996) “Necessity of oxigenated surface species for the electrooxidation of methanol on iridium”. Journal Physical Chemistry 100 (20) 8389-8396.
-Conley, R. “Espectroscopía infrarroja”. Editorial ALHAMBRA. 1° Edición. España. (1979), 94-217.
Todos los documentos publicados en esta revista se distribuyen bajo una
Licencia Creative Commons Atribución -No Comercial- Compartir Igual 4.0 Internacional.
Por lo que el envío, procesamiento y publicación de artículos en la revista es totalmente gratuito.
Se encuentra actualmente indizada en: | |||
![]() |